江蘇海洋大學(xué)2023年碩士研究生入學(xué)考試自命題科目913有機(jī)化學(xué)復(fù)試大綱已經(jīng)發(fā)布,各位同學(xué)注意及時關(guān)注相關(guān)信息。高頓考研為大家整理了江蘇海洋大學(xué)2023年碩士研究生入學(xué)考試自命題科目913有機(jī)化學(xué)復(fù)試大綱的詳細(xì)內(nèi)容,希望對大家有所幫助!
2023年江蘇海洋大學(xué)碩士研究生入學(xué)考試自命題科目考試大綱
考試科目代碼:913
考試科目名稱:有機(jī)化學(xué)
考查目標(biāo):
1.重點(diǎn)檢查考生對有機(jī)化學(xué)基本概念、基礎(chǔ)理論、基本反應(yīng)及其應(yīng)用等知識的掌握情況;
2.考查學(xué)生對這門課程基礎(chǔ)理論、基本知識和基本反應(yīng)的綜合應(yīng)用能力。
考試形式:
閉卷筆試,考試時間為120分鐘
試卷結(jié)構(gòu)及題型:
命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)式:0~30分
完成反應(yīng):0~30分
簡答題:0~30分
鑒別題:0~20分
合成題:0~30分
推導(dǎo)結(jié)構(gòu)題:0~20分
滿分:100分。
考查知識要點(diǎn):
參考書目:《有機(jī)化學(xué)》,張文勤主編,高等教育出版社,2014年第5版
《有機(jī)化學(xué)》考查內(nèi)容主要有以下三個方面:(1)各種有機(jī)化合物的物理性質(zhì)及變化規(guī)律,化合物的化學(xué)性質(zhì)及其反應(yīng)規(guī)律,重要的有機(jī)反應(yīng)機(jī)理;(2)能夠運(yùn)用所學(xué)的機(jī)理及理論知識解釋、分析或推斷化學(xué)反應(yīng)進(jìn)程;(3)根據(jù)所學(xué)的化合物基本性質(zhì)選擇合適的合成路線,設(shè)計(jì)合成給定結(jié)構(gòu)的化合物;
1.緒論
1.1有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué):有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)的定義。
1.2有機(jī)化合物的特性:有機(jī)化合物與無機(jī)化合物的區(qū)別。
1.3分子結(jié)構(gòu)和結(jié)構(gòu)式:分子結(jié)構(gòu)及結(jié)構(gòu)式的表示方法。
1.4共價鍵:共價鍵的基本屬性;常見化學(xué)鍵的鍵能;元素電負(fù)性。
1.5分子間相互作用力:偶極-偶極相互作用、范德華力和氫鍵及分子間相互作用力分子物理性質(zhì)的影響。
1.7有機(jī)化合物的分類:按碳骨架分類和按官能團(tuán)分類。
2.烷烴和環(huán)烷烴
2.1烷烴和環(huán)烷烴的構(gòu)造異構(gòu):烷烴和環(huán)烷烴的構(gòu)造異構(gòu)體。
2.2烷烴和環(huán)烷烴的命名:伯、仲、叔、季碳原子及伯、仲、叔氫原子;烷烴的系統(tǒng)命名;二環(huán)螺環(huán)烴和橋環(huán)烴的命名;能夠熟練區(qū)分。
2.3烷烴和環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu):σ健的形成及其特性;環(huán)烷烴的穩(wěn)定性。
2.4烷烴和環(huán)烷烴的構(gòu)象:乙烷和環(huán)己烷的構(gòu)象;取代環(huán)己烷的穩(wěn)定構(gòu)象。
2.5烷烴和環(huán)烷烴的物理性質(zhì):烷烴和環(huán)烷烴的熔沸點(diǎn)、相對密度和溶解度及其遞變規(guī)律。
2.6烷烴和環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì):自由基取代反應(yīng);氧化反應(yīng);異構(gòu)化反應(yīng);裂化反應(yīng);小環(huán)烷烴的加成反應(yīng)。
3.烯烴和炔烴
3.1烯烴和炔烴的結(jié)構(gòu):碳碳雙鍵和碳碳三鍵的組成;π健的特性。
3.2烯烴和炔烴的同分異構(gòu)體:碳架異構(gòu)、官能團(tuán)位次異構(gòu)和烯烴的順反異構(gòu)。
3.3烯烴和炔烴的命名:烯烴和炔烴的系統(tǒng)命名;烯烴的Z/E命名;烯炔的命名。
3.4烯烴和炔烴的物理性質(zhì):烯烴和炔烴的熔沸點(diǎn)、相對密度和溶解度。
3.5烯烴和炔烴的化學(xué)性質(zhì):催化氫化(氫化熱與烯烴穩(wěn)定性關(guān)系);離子型加成(經(jīng)碳正離子的親電加成及機(jī)理、碳正離子的結(jié)構(gòu)、碳正離子穩(wěn)定性規(guī)律、馬氏規(guī)則的實(shí)質(zhì)、經(jīng)鹵鎓離子的親電加成及機(jī)理、反式加成);自由基加成(自由基加成及其機(jī)理、過氧化物效應(yīng));協(xié)同加成(硼氫化氧化反應(yīng)的取向及其機(jī)理、順式加成、高錳酸鉀氧化反應(yīng)、臭氧化反應(yīng)、環(huán)氧化反應(yīng));催化氧化;α-氫原子的反應(yīng)(α-氫原子的取代和氧化);炔氫的反應(yīng)(酸性、金屬炔化物的生成及應(yīng)用)。
4.二烯烴共軛體系
4.1二烯烴的分類和命名:二烯烴的分類;二烯烴的命名。
4.2二烯烴的結(jié)構(gòu):丙二烯和1,3-丁二烯的結(jié)構(gòu);電子離域。
4.3電子離域與共軛體系:離域能;共軛體系;π-π共軛體系;p-π共軛體系;σ-p的超共軛;σ-π的超共軛。
4.4共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì):1,4-加成反應(yīng)及其理論解釋;周環(huán)反應(yīng)(電環(huán)化反應(yīng)和D-A反應(yīng))。
4.5重要共軛二烯烴的工業(yè)制法:自學(xué)。
4.6環(huán)戊二烯:工業(yè)來源和制法;環(huán)戊二烯的化學(xué)性質(zhì)。
5.芳烴芳香性
5.1芳烴的構(gòu)造異構(gòu)和命名:構(gòu)造異構(gòu);芳基;芳烴的命名。
5.2苯的結(jié)構(gòu):價鍵理論。
5.3單環(huán)芳烴的物理性質(zhì):熔沸點(diǎn)、溶解度和相對密度。
5.4單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì):芳烴苯環(huán)上的取代反應(yīng)(親電取代反應(yīng):鹵化、硝化、磺化、F-C反應(yīng)、氯甲基化反應(yīng)及其親電取代反應(yīng)的機(jī)理;加成反應(yīng):加氫加氯;芳環(huán)的氧化反應(yīng)。);芳環(huán)側(cè)鏈上的反應(yīng)(α-氫取代和氧化反應(yīng))。
5.5苯環(huán)上親電取代反應(yīng)定位規(guī)則:兩大類定位基、一取代苯和二取代苯定位規(guī)則及其在有機(jī)合成上的應(yīng)用。
5.6稠環(huán)芳烴:萘的結(jié)構(gòu)及化學(xué)性質(zhì)(親電取代反應(yīng)及一取代萘定位規(guī)則)。
5.7芳香性:Hückel規(guī)則應(yīng)用;非苯芳烴。
5.8多官能團(tuán)化合物的命名:官能團(tuán)優(yōu)先次序規(guī)則及命名中的應(yīng)用。
6.立體化學(xué)
6.1異構(gòu)體的分類:構(gòu)造異構(gòu);構(gòu)型異構(gòu);構(gòu)象異構(gòu)。
6.2手性和對稱性:手性碳原子、手性分子、對映體、對映異構(gòu)、對稱面、對稱中心。
6.3手性分子的性質(zhì)——光學(xué)活性:旋光性、旋光儀、旋光度、比旋光度。
6.4含一個手性中心化合物的對映異構(gòu):對映體和外消旋體及其性質(zhì);構(gòu)型及標(biāo)記法。
6.5含兩個手性中心化合物的構(gòu)型異構(gòu):相同手性中心和不同手性中心化合物的構(gòu)型異構(gòu);內(nèi)消旋體。
7.鹵代烴
7.1鹵代烴的分類:鹵代烷的分類;鹵代烯烴和鹵代芳烴。
7.2鹵代烴的命名:鹵代烷的系統(tǒng)命名;鹵代烯烴和鹵代芳烴的命名。
7.3鹵代烴的制法:烴的自由基鹵代;烯烴親電加成;醇的親核取代;鹵離子交換;氯甲基化;芳環(huán)鹵化;重氮基被鹵原子取代。
7.4鹵代烴的物理性質(zhì):熔沸點(diǎn)、溶解度和相對密度。
7.5鹵代烷的化學(xué)性質(zhì):親核取代反應(yīng)(水解、與醇鈉、氰化鈉、氨、鹵離子、硝酸銀的反應(yīng));消除反應(yīng)(托鹵化氫、脫鹵素);與金屬的反應(yīng)(金屬鎂、鋰)。
7.6親核取代反應(yīng)機(jī)理:SN1,SN2機(jī)理;分子內(nèi)的親核取代反應(yīng)機(jī)理、鄰基效應(yīng)。
7.7消除反應(yīng)機(jī)理:E1和E2機(jī)理。
7.8影響親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)的因素:烷基結(jié)構(gòu)、親核試劑、離去基團(tuán)、溶劑和反應(yīng)溫度的影響。
7.9鹵代烯烴和鹵代芳烴的化學(xué)性質(zhì):雙鍵和苯環(huán)位置對鹵原子活性的影響;乙烯型、苯基型、烯丙型還有芐基型鹵代烴的化學(xué)性質(zhì);芳基鹵芳環(huán)上的親核取代機(jī)理(加成-消除、消除-加成)。
8.醇和酚
8.1醇和酚的分類和命名:伯仲叔醇的概念;醇和酚的系統(tǒng)命名。
8.2醇和酚的結(jié)構(gòu):醇和酚分子中氧原子的不同雜環(huán)狀態(tài);結(jié)構(gòu)對酸性的影響。
8.3醇和酚的制法:烯烴水合;鹵代烴水解;格氏試劑與醛酮的加成;醛、酮、羧酸和羧酸酯的還原;異丙苯法制備酚;芳鹵化合物制備酚;芳磺酸制備酚;芳胺制備酚。
8.4醇和酚的物理性質(zhì):熔沸點(diǎn)、溶解度和相對密度;氫鍵對物理性質(zhì)的影響。
8.5醇的化學(xué)性質(zhì):酸堿性;成醚、成酯;醇生成鹵代烴(lucas試劑及應(yīng)用,與鹵化磷和亞硫酰氯反應(yīng));脫水反應(yīng);氧化反應(yīng)(重鉻酸鉀、PCC、PDC、Sarett試劑;催化脫氫)。
8.6酚的化學(xué)性質(zhì):酚的酸性(取代基對酸性的影響);酚醚和酚酯的生成;與三氯化鐵的顯色反應(yīng);酚芳環(huán)上的取代反應(yīng)(鹵化、硝化、亞硝化、磺化、F-C反應(yīng)、酚醛樹脂、杯芳烴、雙酚A的生成);酚的氧化和還原。
重點(diǎn):醇的化學(xué)性質(zhì)即O-H鍵斷裂和C-O鍵斷裂的反應(yīng)及脫水反應(yīng);酚的主要化學(xué)性質(zhì)及酚的兩類主要反應(yīng)。
9.醚和環(huán)氧化合物
9.1醚和環(huán)氧化合物的命名:簡單的醚和環(huán)氧化合物的命名。
9.2醚和環(huán)氧化合物的結(jié)構(gòu):甲醚和環(huán)氧乙烷的結(jié)構(gòu)。
9.3醚和環(huán)氧化合物的制備方法:醇脫水;Williamson合成法;烯烴氧化;乙烯基醚的生成。
9.4醚和環(huán)氧化合物的物理性質(zhì):熔沸點(diǎn)、溶解度和相對密度。
9.5醚和環(huán)氧化合物的化學(xué)性質(zhì):钅羊鹽的生成;醚鍵的斷裂;不對稱環(huán)氧化合物開環(huán);環(huán)氧化合物與格氏試劑的反應(yīng);苯基烯丙基醚的Claisen重排;醚過氧化物的生成及預(yù)防。
10.醛和酮
10.1醛和酮的命名:醛和酮的系統(tǒng)命名法;烯醛、烯酮和二酮的命名。
10.2醛和酮的結(jié)構(gòu):羰基的結(jié)構(gòu)。
10.3醛和酮的制備方法
10.4醛和酮的物理性質(zhì):熔沸點(diǎn)、溶解度和相對密度。
10.5醛和酮的化學(xué)性質(zhì):醛和酮親核加成反應(yīng)活性及其影響因素;親核加成反應(yīng)(與水,亞硫酸氫鈉、醇、HCN、金屬有機(jī)試劑、Wittig試劑、氨及其衍生物的反應(yīng));α-H的反應(yīng)(鹵仿反應(yīng)、羥醛縮合、Claisen-Schmidt反應(yīng)、Perkin反應(yīng)及Mannich反應(yīng));醛酮的氧化(Tollens試劑、Fehling試劑及其他氧化劑);還原反應(yīng)(金屬氫化物、Merrwein-Ponndorf反應(yīng)、Clemmensen還原、Woff-Kishner-黃鳴龍還原);歧化反應(yīng)(Canizzazo)。
11.羧酸
11.1羧酸的分類和命名:羧酸的俗名;羧酸的系統(tǒng)命名法。
11.2羧酸的結(jié)構(gòu):羧基的結(jié)構(gòu)。
11.3羧酸的制備方法:工業(yè)合成;烴、醇及醛的氧化、腈的水解、格氏試劑與CO2作用、酚酸合成。
11.4羧酸的物理性質(zhì):熔沸點(diǎn)、溶解度和相對密度;分子間氫鍵對物理性質(zhì)的影響。
11.5羧酸的化學(xué)性質(zhì):羧酸的酸性及其影響因素;酰鹵、酯及酰胺等羧酸衍生物的生成;羧基的還原;脫羧反應(yīng);二元酸受熱分解;羧酸α-鹵代反應(yīng)。
11.6羥基酸:羥基酸的命名;酸性;受熱脫水;交酯及內(nèi)酯的生成;α-羥基酸的分解反應(yīng)。
12.羧酸衍生物
重點(diǎn):羧酸衍生物的親核取代反應(yīng);酰胺的個性反應(yīng)。
難點(diǎn):羧酸衍生物親核取代反應(yīng)的活性及解釋。
12.1羧酸衍生物的命名:酰鹵、酸酐、酯和酰胺的命名。
12.2羧酸衍生物的物理性質(zhì):各個化合物的熔沸點(diǎn)、溶解度和相對密度等。
12.3羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì):?;系挠H核取代反應(yīng)(水解、醇解和氨解);親核取代反應(yīng)機(jī)理及反應(yīng)活性;還原反應(yīng);與金屬有機(jī)試劑的反應(yīng);酰胺的特性(脫水和Hofmann降解反應(yīng))。
13.β-二羰基化合物
13.1酮-烯醇互變異構(gòu):酮式、烯醇式、分子內(nèi)氫鍵;化合物結(jié)構(gòu)對平衡的影響。
13.2乙酰乙酸乙酯的合成及應(yīng)用:Claisen酯縮合反應(yīng);酮式分解、酸式分解;與鹵代烴的加成;甲基酮類化合物的合成。
13.3丙二酸二乙酯的合成及應(yīng)用:丙二酸二乙酯的合成;不同取代的乙酸衍生物的設(shè)計(jì)合成
13.4其他縮合:Knoevenagel縮合;Michael加成;其他含活潑亞甲基的化合物反應(yīng)。
14.胺
14.1胺的分類和命名:伯仲叔胺;胺的系統(tǒng)命名。
14.2胺的結(jié)構(gòu):胺的立體結(jié)構(gòu)和手性。
14.3胺的制備方法:氨和胺的烴基化;腈和酰胺的還原;醛酮的還原氨化;Hofmann降解;Gabriel合成法;硝基化合物的還原。
14.4胺的物理性質(zhì):熔沸點(diǎn)、溶解度和相對密度。
14.5胺的化學(xué)性質(zhì):堿性;烴基化;?;爱惽杷狨ァ⒒酋;癏insberg反應(yīng);與亞硝酸反應(yīng);芳胺芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)。
14.6季銨鹽和季銨堿:季銨鹽和季銨堿的命名;季銨堿的受熱分解。
14.7偶氮和重氮化合物:重氮化反應(yīng);重氮鹽的化學(xué)性質(zhì)(失去氮的反應(yīng)——被氫原子、鹵原子、羥基或氰基取代,保留氮的反應(yīng)——還原和偶合反應(yīng))及在有機(jī)合成上的應(yīng)用。
15.雜環(huán)化合物
15.1雜環(huán)化合物的分類、命名和結(jié)構(gòu):分類、命名;結(jié)構(gòu)和芳香性。
15.2五元雜環(huán)化合物:吡咯、噻吩和呋喃的化學(xué)性質(zhì);常見的五元雜環(huán)化合物。
15.3六元雜環(huán)化合物:吡啶的性質(zhì)。
考試用具說明:
(需要考生使用計(jì)算器或其他考試用具的請?jiān)谠摍趦?nèi)詳細(xì)說明,如不需要,則填“無”)
文章來源:江蘇海洋大學(xué)研究生官網(wǎng)
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